الكيمياء المجسمة بين أيديكم / الجزء الاول

بسم الله الرحمن الرحيمالكيمياء المجسمة بين ايديكم: الايزومرات وانواعها (الجزء الاول)

لكي ندخل على الموضوع مدخلا مبسطا وهو من بين اكثر موضوعات الكيمياء تعقيدا وتشابكا وتطورا ساقدم تعريفا شاملا في البداية :
يقصد بالايزومرية او التشاكل او التشابه الجزيئي وجود اكثر من صيغة تركيبية او بنائية لذات الصيغة الجزيئية . وهي احدى ظواهر الكيمياء العضوية المهمة والتي كانت من بين اسباب الكم الهائل من المركبات العضوية المتوفر طبيعيا او الذي ياتي عن طريق الاصطناع synthesis.
لنبدأ بمثال بسيط لنوع من الايزومرات التي تعرف باسم الايزومرات الوظيفية ولناخذ الصيغة الجزيئية C2H6O حيث ان لهذه الصيغة تركيبين او صيغتين بنائيتين مختلفتين تجعل منهما مركبين مختلفين تماما وذلك حين يختلف موقع الارتباط بذرة الاوكسجين مع الكاربون :
H
:
C – O - CH3 H3 و CH3 - C – O – H
:
H
ثنائي مثل ايثر كحول الايثانول

وتحصل ايزومرية اخرى في المركبات الاليفاتية المعروفة باسم الالكانات ALKANES تعرف باسم الايزومرية الهيكلية SKELETAL ISOMERISM ناتجه عن وجود سلاسل كاربونية مستمرة واخرى متفرعه لنفس الصيغة الجزيئة: مثلا
C-C-C-C و C –C – C
:
C
فيكون للبيوتان ايزومرين او شبهين جزيئيين هما البيوتان الاعتيادي والايزوبيوتان اي الذي يكون متفرعا .ويزداد عدد الاشباه او المتشاكلات مع زيادة عدد ذرات الكاربون في المركب
وتمتاز الانواع التي ذكرناها اعلاها وما هو قابل للقياس عليها بانها قابلة للفصل كمركبات عضوية لها خواص مختلفه .
النوع الثالث من الايزومرات هو ما يعرف ب: الايزومرات الدورانية CONFORMATIONAL ISOMERS....ويقصد بها التراكيب الناتجه عن ترتبات فضائية مختلفة تحصل بسبب الدوران الحر FREE ROTATIONحول الروابط كاربون-كاربون المنفردة ويمكن تشبيه البعض منها كجسم وصورته المراتية غير المنطبقة
NONSUPERIMPOSABLE MIRROR IMAGE
وتمتاز هذه الايزومرات بانها تنقلب من واحد الى اخر نتيجة التصادمات COLLISSIONS بين جزيئات المركب او بتاثير درجة حرارة واطئة تتراوح بحدود 20 درجة مئوية ولذلك يصير من غير الممكن عزلها عن بعضها الا بعد معالجات خاصة في اطار كيمياء متقدمة.
يوجد نوعين اساسيين من الايزومرات الدورانية لكل من الالكانات بدءا من الايثان احدهما يعرف بالكونفرمر المنفرج والذي يكون محتواه من الطاقة هو الاوطأ بين مئات التشكيلات الدورانية ويعرف باسم STAGGARED في الايثان والبروبان وباسم ANTI في البيوتان والمركبات الاعلى ويمتلك صورة مميزة تكون فيها ذرات الهيدروجين او المجاميع المعوضة عنها بانها في ترتيب متباعد عن بعضها البعض. اما الكونفرمر الاعلى طاقة فهو الذي يعرف بوضعية الازدحام ECLIPSED في الايثان والبروبان في حين يطلق عليه GAUCH ف في البيوتان والمركبات الاعلى.


وضع الانفراج لمركب الايثان





وضع الازدحام لمركب الميثان


وضع الانفراج لمركب البيوتان ANTI



.

GAUCH وضع الازدحام لمركب البيوتان






syn conformerمزدحم آخر للبيوتان


.

Gauchوضع منفرج آخر للبيوتان بزوايا مختلفة لمجاميع المثيل

ان التدقيق في الكونفرمرات المختلفة للبيوتان سيظهر ان الزوايا بين مجاميع المثيل هي ليست نفسها بل تختلف من هيئة دورانية الى اخرى.
وتظهر الهيئات الدورانية او الكونفرمرات ايضا في الالكانات الحلقية . وقد شخصت العديد من هذه الكونفرمرات ومحتوياتها من الطاقة :



حيث تتكون صيغتين تركيبيتين للهكسان الحلقي في حلقة اخذت هيئة الكرسي chair conformation.ويمكن للهيئات الوضعية الحلقية ان تاخذ صيغة القارب boat وصيغة ظرف الرسالة envelope.وتختلف هذه الصيغ الفضائية عن بعضها البعض في درجات الاستقرار . وسوف نجد انفسنا مرغمين على التعامل معها بكثرة عند الدخول في كيمياء السكريات وخاصة الاحادية التي تتواجد في المحاليل ومنها السوائل الحية في جسم الكائنات الحيوانية وكما يخلق بعضها بقدرة الله سبحانه في النباتات ,بشكل حلقات ايثرية وليس في صيغها الالدهايدية او الكيتونية المفتوحة ومن اكثر الحلقات انتشارا وثباتا طبعا هي تراكيب ال FURANOSE وال PYRANOSE .
ولكي لانذهب بعيدا في هذا الجزء فاننا نشير الى نقطتين مهمتين : الاولى هي ان هناك ايزومرات مهمة تحصل بسبب مناقض تماما لسبب ظهور الايزومرات الدورانية وهي ما سناتي عليها في الجزء الثاني .
الثانية : هي ان نضع بين ايدي القراء الكرام احد المصادر التي حاولنا ان ناخذ منها بعض الاشكال التي لم تسعفنا قدراتنا الحاسوبية على انتاجها او نقلها . ونعتقد انها جميلة جدا وتظهر الحياة وروحها المتحركة في هذه الخيالية الواقية .
وبانتظار مداخلاتكم واستفساراتكم سيكون بوسعنا التعمق لاننا توخينا هنا اكبر قدر من التبسيط مع الحفاظ على جوهر المعلومات ولله الفضل والمنة.
http://www.chem.ucalgary.ca/courses/...03/ch3-06.html

بسم الله الرحمن الرحيم
سلام الله عليكم ...
اعتذر للجميع لاني لم اتمكن من نقل الموضوع الا بصيغة ملف لاسباب تتعلق بطبيعة الصور
التي يحتويها ...ساحاول الان نسخ المقال بدون صور ومن ثم يمكن الضغط على الملف المرفق
للاطلاع على الاشكال ...

بسم الله الرحمن الرحيم
الكيمياء المجسمة بين ايديكم: الايزومرات وانواعها (الجزء الاول)

لكي ندخل على الموضوع مدخلا مبسطا وهو من بين اكثر موضوعات الكيمياء تعقيدا وتشابكا وتطورا ساقدم تعريفا شاملا في البداية : يقصد بالايزومرية او التشاكل او التشابه الجزيئي وجود اكثر من صيغة تركيبية او بنائية لذات الصيغة الجزيئية . وهي احدى ظواهر الكيمياء العضوية المهمة والتي كانت من بين اسباب الكم الهائل من المركبات العضوية المتوفر طبيعيا او الذي ياتي عن طريق الاصطناع synthesis. لنبدأ بمثال بسيط لنوع من الايزومرات التي تعرف باسم الايزومرات الوظيفية ولناخذ الصيغة الجزيئية C2H6O حيث ان لهذه الصيغة تركيبين او صيغتين بنائيتين مختلفتين تجعل منهما مركبين مختلفين تماما وذلك حين يختلف موقع الارتباط بذرة الاوكسجين مع الكاربون : H : C – O - CH3 H3 و CH3 - C – O – H : H ثنائي مثل ايثر كحول الايثانول وتحصل ايزومرية اخرى في المركبات الاليفاتية المعروفة باسم الالكانات ALKANES تعرف باسم الايزومرية الهيكلية SKELETAL ISOMERISM ناتجه عن وجود سلاسل كاربونية مستمرة واخرى متفرعه لنفس الصيغة الجزيئة: مثلا C-C-C-C و C –C – C : C فيكون للبيوتان ايزومرين او شبهين جزيئيين هما البيوتان الاعتيادي والايزوبيوتان اي الذي يكون متفرعا .ويزداد عدد الاشباه او المتشاكلات مع زيادة عدد ذرات الكاربون في المركب وتمتاز الانواع التي ذكرناها اعلاها وما هو قابل للقياس عليها بانها قابلة للفصل كمركبات عضوية لها خواص مختلفه . النوع الثالث من الايزومرات هو ما يعرف ب: الايزومرات الدورانية CONFORMATIONAL ISOMERS....ويقصد بها التراكيب الناتجه عن ترتبات فضائية مختلفة تحصل بسبب الدوران الحر FREE ROTATIONحول الروابط كاربون-كاربون المنفردة ويمكن تشبيه البعض منها كجسم وصورته المراتية غير المنطبقة NONSUPERIMPOSABLE MIRROR IMAGE وتمتاز هذه الايزومرات بانها تنقلب من واحد الى اخر نتيجة التصادمات COLLISSIONS بين جزيئات المركب او بتاثير درجة حرارة واطئة تتراوح بحدود 20 درجة مئوية ولذلك يصير من غير الممكن عزلها عن بعضها الا بعد معالجات خاصة في اطار كيمياء متقدمة. يوجد نوعين اساسيين من الايزومرات الدورانية لكل من الالكانات بدءا من الايثان احدهما يعرف بالكونفرمر المنفرج والذي يكون محتواه من الطاقة هو الاوطأ بين مئات التشكيلات الدورانية ويعرف باسم STAGGARED في الايثان والبروبان وباسم ANTI في البيوتان والمركبات الاعلى ويمتلك صورة مميزة تكون فيها ذرات الهيدروجين او المجاميع المعوضة عنها بانها في ترتيب متباعد عن بعضها البعض. اما الكونفرمر الاعلى طاقة فهو الذي يعرف بوضعية الازدحام ECLIPSED في الايثان والبروبان في حين يطلق عليه GAUCH ف في البيوتان والمركبات الاعلى. وضع الانفراج لمركب الايثان وضع الازدحام لمركب الميثان وضع الانفراج لمركب البيوتان ANTI . GAUCH وضع الازدحام لمركب البيوتان syn conformerمزدحم آخر للبيوتان . Gauchوضع منفرج آخر للبيوتان بزوايا مختلفة لمجاميع المثيل ان التدقيق في الكونفرمرات المختلفة للبيوتان سيظهر ان الزوايا بين مجاميع المثيل هي ليست نفسها بل تختلف من هيئة دورانية الى اخرى. وتظهر الهيئات الدورانية او الكونفرمرات ايضا في الالكانات الحلقية . وقد شخصت العديد من هذه الكونفرمرات ومحتوياتها من الطاقة : حيث تتكون صيغتين تركيبيتين للهكسان الحلقي في حلقة اخذت هيئة الكرسي chair conformation.ويمكن للهيئات الوضعية الحلقية ان تاخذ صيغة القارب boat وصيغة ظرف الرسالة envelope.وتختلف هذه الصيغ الفضائية عن بعضها البعض في درجات الاستقرار . وسوف نجد انفسنا مرغمين على التعامل معها بكثرة عند الدخول في كيمياء السكريات وخاصة الاحادية التي تتواجد في المحاليل ومنها السوائل الحية في جسم الكائنات الحيوانية وكما يخلق بعضها بقدرة الله سبحانه في النباتات ,بشكل حلقات ايثرية وليس في صيغها الالدهايدية او الكيتونية المفتوحة ومن اكثر الحلقات انتشارا وثباتا طبعا هي تراكيب ال FURANOSE وال PYRANOSE . ولكي لانذهب بعيدا في هذا الجزء فاننا نشير الى نقطتين مهمتين : الاولى هي ان هناك ايزومرات مهمة تحصل بسبب مناقض تماما لسبب ظهور الايزومرات الدورانية وهي ما سناتي عليها في الجزء الثاني . الثانية : هي ان نضع بين ايدي القراء الكرام احد المصادر التي حاولنا ان ناخذ منها بعض الاشكال التي لم تسعفنا قدراتنا الحاسوبية على انتاجها او نقلها . ونعتقد انها جميلة جدا وتظهر الحياة وروحها المتحركة في هذه الخيالية الواقية . وبانتظار مداخلاتكم واستفساراتكم سيكون بوسعنا التعمق لاننا توخينا هنا اكبر قدر من التبسيط مع الحفاظ على جوهر المعلومات ولله الفضل والمنة. http://www.chem.ucalgary.ca/courses/...03/ch3-06.html

بسم الله الرحمن الرحيم
سلام الله عليكم ...
ارجو ان يكون المرفق وكذلك رابط احد المصادر قد استخدم من قبلكم ونفعكم
انا مستعد للاجابة على ملاحظاتكم واسئلتكم
مع كل تقديري واعتباري

بسم الله الرحمن الرحيم
سلام الله عليكم ....
رغم ان الدارج ان الالكانات هي ابسط انواع المركبات العضوية لانها لاتحمل التعقيد المحتمل من
تعدد عناصر التكوين . يبدو للناظر ان الالكان المتكون من ذرات الكاربون والهيدروجين فقط يمكن التعامل معه على انه مادة احتراق لانتاج الطاقة ومنها الطاقة الحرارية كما هو حال حرق الغاز في المطابخ مثلا او في عملية حرق الوقود في مكائن الاحتراق الداخلي في السيارات وغيرها غير ان فتح الباب امام دراسة التركيب في الابعاد الثلاثة قد وضع الكيمياويين امام حقائق غاية في الاهمية.
ومن المفيد ان نشير الى ان تنوع ذرات الكاربون في الالكانان الى :
اولية: اي مرتبطة بذرة كاربون واحدة ...
ثانوية :اي مرتبطة بذرتي كاربون ...
ثالثية : اي مرتبطة بثلاث ذرات كاربون
رابعية : اي مرتبطة باربعة ذرات كاربون
قد ادى الى تقسيم ذرات الهيدروجين الى اولية وثانوية وثالثية.
الان ....
ان تحويل الالكان الى مشتق له كان تستبدل ذرة الهايدروجين بذرة كلور مثلا في التفاعل المعروف بالتفاعل المتسلسل
سيكون ذو سرع مختلفه تبعا لنوع ذرة الهيدروجين المستبدلة وبالتالي فان نسب النواتج الوزنية المتكونة ستكون مختلفة...
هنا ندخل على مفهوم خطير في الكيمياء العضوية يعرف ب:التوجيه ....orientatio
هذا التوجيه يعني ان التفاعل سيحصل في اكثر من موقع طبقا لاختلاف انواع الهيدروجين
فالمركب الحاوي على هيدروجين اولي سيقود الى تكوين هاليد الكيل اولي
في حين ان التعويض على الهيدروجين الثانوي سيعطي هاليد الالكيل الثانوي ....
هنا نكون قد حصلنا على صيغتين تركيبيتين لنفس الصيغة الجزيئية: ايزومرين
وبهذا ينفتح التفاعل على احتمالات تركيبية ..ايزومرات مختلفة ..

بسم الله الرحمن الرحيم
هذه دعوة للعرب المتخصصين في علم الكومبيوتر للمساعدة في
تشكيل انطلاقة عربية لمحاضرات تقع في الحافات الامامية للعلم بعون الله
وذلك بتشكيل الصور والاشكال المتحركة التي عجزت انا عن تكوينها لضعف في امكانياتي في علم الحاسوب وتقنياته ...
ان فعلنا هذا في واتا فسنكون روادا في استخدام الانترنيت كعرب في اصدار محاضرات عالية المستوى في علم الكيمياء ..
انتظر مبادرة المبدعين ..والله هو المستعان

بسم الله الرحمن الرحيم
من المفيد ان اشير هنا الى ان الايزومرات المختلفة التي تنشأ نتيجة اختلاف الصيغة التركيبية لذات النوع من الصيغة الجزيئية تؤدي الى تعدد الاستخدامات التطبيقية للمركب . فالمركب 1- كلوروبيوتان مثلا له استخدمات مختلفة عن ايزمره او متشاكله 2- كلوروبيوتان فاحدهما ممكن ان يستخدم في صناعة نوع من البوليمرات مختلف عن الذي يعطيه الثاني او يمكن لاحدهما ان يستخدم في الاصطناعات العضوية لانتاج انواع مختلفة من مئات المركبات المختلفه التي لكل منها تطبيق صناعي او طبي او زراعي مختلف ...

السلام عليكم ورحمة الله وبركاته

دكتور حسناوي : بارك الله بك ، ونفع بعلمك ، وجزاك الله خير الجزاء .

وإنني أضم صوتي لصوتك في هذه الدعوة

وإنني أضع خبرتي المتواضعة في مجال الحاسوب بين يديك

تفعل بها ما تشاء ووقت تشاء في أمل أن نصنع مافيه الفائدة والخير

دمت في رعاية الرحمن .

أستاذي العزيز
السلام عليكم ورحمة الله وبركاته
تأخرت في الدخول بسبب خلل أصاب الموقع حيث أنا
الله يعينك فالموضوع لن يكون سهلاً ونحن مازلنا على الجرف ولم تبتل أقدامنا بعد
والله المستعان ونحن بأنتظار المزيد

بسم الله الرحمن الرحيم


اهلا وسهلا بدكتورنا الفاضل


وشكرا على الموضوع القيم والمعلومات الي فيه



وبانتظار المزيد :D:D

اقتباس:

---

المشاركة الأصلية كتبت بواسطة أمير البياتي

أستاذي العزيز
السلام عليكم ورحمة الله وبركاته
تأخرت في الدخول بسبب خلل أصاب الموقع حيث أنا
الله يعينك فالموضوع لن يكون سهلاً ونحن مازلنا على الجرف ولم تبتل أقدامنا بعد
والله المستعان ونحن بأنتظار المزيد

---

سلام الله عليكم ..شكرا لمرورك الكريم اخي الحاج الدكتور امير البياتي...
نعم ..نحن نحاول طرح الموضوع بصورة مبسطة لكي يكون مقرؤا من عامة الناس
ولكي نمنحه الانتشار الذي يستحقه
في الخطوة القادمة سنجعل بعض الماء ينساب بين اصابع قدمك الكريمه
بعون الله حيث سنتعمق قليلا في اطار الايزومرات البصرية واهميتها البايوكيميائية
والله هو المستعان

اقتباس:

---

المشاركة الأصلية كتبت بواسطة أنس عمايرة

بسم الله الرحمن الرحيم
اهلا وسهلا بدكتورنا الفاضل
وشكرا على الموضوع القيم والمعلومات الي فيه
وبانتظار المزيد :D:D

---

سلام الله عليكم ..شرفنا مرورك الكريم
ابشر ..القادم سيكون مزيدا من التوغل في عمق الموضوع
بعون الله ..ونحن بامل تواصلكم العزيز

أخي الدكتور دايخ الحسناوي ..
بارك الله في هذا الجهد العظيم ..

ولكن سؤال يحيرني منذ فترة
هذا السؤال خارج عن الموضوع ... فاعذرني في ذلك

انا داخل احدى محاضرات الكيمياء العضوية وحين ذكر الدكتور المختص بالمادة انه من الصعب على المدرس تدريس الكيمياء العضوية باللغة العربية .. فهل هذا صحيح .! وإن كان صحيح فلما ؟ وإن كان خاطئا ما السبب الذي جعل الدكتور ان يسير نحو هذه الخطى ؟

اقتباس:

---

بسم الله الرحمن الرحيم
هذه دعوة للعرب المتخصصين في علم الكومبيوتر للمساعدة في
تشكيل انطلاقة عربية لمحاضرات تقع في الحافات الامامية للعلم بعون الله
وذلك بتشكيل الصور والاشكال المتحركة التي عجزت انا عن تكوينها لضعف في امكانياتي في علم الحاسوب وتقنياته ...
ان فعلنا هذا في واتا فسنكون روادا في استخدام الانترنيت كعرب في اصدار محاضرات عالية المستوى في علم الكيمياء ..
انتظر مبادرة المبدعين ..والله هو المستعان

---

أنا معك بإذن الله ..
انا طالب جامعي ادرس الكيمياء
أستخدم الفوتوشوب بإمتياز اعمل على عدة برامج منها " البريمر - لمونتاج الفيديو - والافتر ايفكت - الخاص بالجرافيكس المتحرك - " في مستوى متوسط من كلا البرنامجين ..

وعلى إستعداد للمضي قدما في هذا المشروع الضخم بإذن الله تعالى ..

للتواصل بإذن الله في تطوير المحاضرات الكيميائية ..
badea_chem@hotmail.com


أنتظرك بإذن الله تعالى ..

أخوك
بديع خليل
قطاع غزة

الدكتور دايخ الحسناوي : بارك الله بك ، ونفع بعلمك ، وجزاك الله خير الجزاء .

اقتباس:

---

المشاركة الأصلية كتبت بواسطة بديع خليل

أخي الدكتور دايخ الحسناوي ..
بارك الله في هذا الجهد العظيم ..
ولكن سؤال يحيرني منذ فترة
هذا السؤال خارج عن الموضوع ... فاعذرني في ذلك
انا داخل احدى محاضرات الكيمياء العضوية وحين ذكر الدكتور المختص بالمادة انه من الصعب على المدرس تدريس الكيمياء العضوية باللغة العربية .. فهل هذا صحيح .! وإن كان صحيح فلما ؟ وإن كان خاطئا ما السبب الذي جعل الدكتور ان يسير نحو هذه الخطى ؟

---

مرحبا بك اخي الكريم ..
جوابي على سؤالك الكريم هو المحاضرة التي بين يديك
اوليست مكتوبة بالعربية العظيمة ؟
وساطل عليكم بعون الله بالمحاضرة الثانية مع اني ادرس طلابي في كلية الطب وقسم الصيدلة باللغة الانجليزية ..عربيتنا حية وقادرة على التوافق والاحتواء

اقتباس:

---

المشاركة الأصلية كتبت بواسطة فرحان عبده الشوكي

الدكتور دايخ الحسناوي : بارك الله بك ، ونفع بعلمك ، وجزاك الله خير الجزاء .

---

وبارك الله بك يا ولدي
اشكرك على دخولك العزيز
اللهم انعم علينا بنعمة خدمة ابناء امتنا العظيمة

اقتباس:

---

المشاركة الأصلية كتبت بواسطة أنس عمايرة

بسم الله الرحمن الرحيم
اهلا وسهلا بدكتورنا الفاضل
وشكرا على الموضوع القيم والمعلومات الي فيه
وبانتظار المزيد :D:D

---

شكرا لك سيدي
تحت امرك
القادم هو الجزء الثاني من الكيمياء المجسمة
بعد التغلب على تعدد الواجبات الملزمة هذه الايام

شكرا دكتورنا القدير علي اهتمامك بجميع الطلاب وكذالك القراء